当時は右サイドバックなど本職でないポジションでのプレーをしばしば強いられるなど、吉田自身も苦悩の日々を過ごしていた。2016年5月末からの日本代表欧州組合宿に参加した際、「シンプルに試合に出たい。年齢的にも一番いい時期をベンチで過ごしたくないなと強く思ってるんで。ただ来期はELもあるし、契約も2年残ってる(2018年夏まで)んで、どうなるかは分かんないです。もちろんイギリスにいられればもちろん一番いい。家族も自分自身も慣れてるし、英語も問題があるわけじゃないですし」と揺れ動く胸中を吐露していた。

結局、移籍という選択をせず、迎えた5年目の今季。サウサンプトンにはジョゼ・フォンテ(ウエストハム)、ファンダイク、ジャック・スティーブンスといったライバルがいた。フォンテは2010年夏からサウサンプトンに在籍するキャプテン(当時)。ポルトガル代表でも2016年欧州選手権優勝という実績があって、傑出した存在感を示していた。シーズン当初はそのフォンテとファンダイクのセンターバックコンビがメインで、吉田はELなどカップ戦要員に位置付けられることが多かった。

ところが、2016年末にフォンテの移籍騒動が勃発。それを機に出場機会を急激に増やした彼は2017年に入ると完全に大黒柱と位置付けられるようになる。1月22日のレスター戦で移籍したフォンテに代わってキャプテンに就任したファンダイクが負傷し、長期離脱を強いられたのも大きかった。2月以降はサウサンプトンのアカデミー出身でミドルスブラやコベントリーにレンタルされた経験のあるスティーブンスと吉田が最終ラインのファーストチョイスになっている。サウサンプトンは2017年1月の移籍期間にウルグアイ代表のマルティン・カセレスを獲得したが、クロード・ピュエル監督の信頼をまだ完全に勝ち得ていない様子。今季はこのまま吉田・スティーブンスのセンターバックコンビで行くことになるだろう。

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